Da poco restaurata e riconsegnata alla fruizione pubblica, la Chiesa del Monte Purgatorio austera s'impone nel cuore della città vecchia di Martina Franca.
Nel 1648 i membri della Congrega del Monte Santissimo del Purgatorio (indicata anche con altre denominazioni), perlopiù preti, vollero una sede propria, perché fino ad allora avevano utilizzato la Cappella del Santissimo Sacramento della vicina Collegiata di San Martino, ora Basilica. Essi acquistarono due antiche case palazzate difronte all'area cimiteriale della Collegiata e avviarono i lavori, conclusisi nel 1649.
L'esterno dell'edificio rimanda all'impianto tipico delle architetture diffuse nel territorio della Murgia fin dal Medioevo, con una copertura a due falde rivestita da chiancarelle calcaree, denonimata in loco pignon . La facciata, in Via Cirillo angolo Piazza Plebiscito, riecheggia le chiese medievali, adornata, con una disposizione in asse, da un portale, una lunetta e un piccolo rosone in mezzo a due graziose monofore. Sul portale è incisa la scritta latina VT CRUCIANT POENE, CHARITAS SIC URGEAT OMNES, un invito a essere caritatevoli, tutti, per alleviare le sofferenze che, inesorabilmente, affliggono l'umanità. Nella lunetta sono dipinte le Anime del Purgatorio, mentre nel piccolo rosone una Madonna con Bambino. Attualmente si accede in chiesa dal fianco sinistro dell'edificio, in Corso Vittorio Emanuele, proprio difronte all'antica area cimiteriale della Collegiata, da cui è possibile scorgere la graziosa cella campanaria sul tetto. Difronte a quello che fu un cimitero c'è il secondo accesso alla chiesa, un portale che porta incisa sull'architrave la scritta latina VOS ANIMAE CLAMANT SALTEM MISERE SCITE FRATERS, una preghiera che le Anime del Purgatorio rivolgono ai fratelli vivi affinché preghino per la loro salvezza. In alto sul portale è da ammirare una graziosa finestra cieca arcuata e di gusto rinascimentale, che reca scolpito un cherubino come chiave di volta.
La sobrietà esterna dell'edificio cede all'interno la scena al gusto barocco che s'impone subito con la macchina dell'altare maggiore, dove tra due colonne classicheggianti è contenuta in una nicchia una bella statua di pietra colorata della Madonna della Grazia. L'ampia aula unica è dipinta sulle pareti con l'effetto marmo delle tempere. La volta è decorata a lacunari ottagonali e quadrangolari mentre nei sotto volta sono allineate vele unghiate, in cui sono dipinte anime del purgatorio appartenenti a tutti i ceti sociali, mentre sotto ogni vela è scritta una virtù, un chiaro messaggio ai vivi di condurre una esistenza virtuosa. Nella prima nicchia a sinistra dell'altare è collocata una tela di autore ignoto che ha rappresentato la "Allegoria delle tre chiese" con al centro del dipinto la Vergine assisa in trono, alla sua destra un Pontefice e a sinistra un Vescovo, simboli della gerarchia ecclesiastica. Nel dipinto, in alto è raffigurata la Chiesa Trionfante, con la Trinità e intorno cori di angeli osannanti. Al centro la Chiesa Militante con figure di Santi e Martiri. Tra i Santi anche sant'Orsola con la corona, circondata da undici vergini con cui subì il martirio. Sant'Orsola, nella tradizione locale, andava in sogno ai suoi devoti tre giorni prima della morte, per avvisarli. In basso è raffigurata la Chiesa Purgante, con le Anime del Purgatorio tra le fiamme che anelano alla salvezza eterna. A sinistra tra i santi si riconosce anche san Francesco d'Assisi.
Nella seconda nicchia a sinistra è collocata la bellissima tela di Giovanni Stefano Caramia, un pittore vissuto nel '600 a Martina Franca dove probabilmente è anche nato. Il Caramia, che era anche clerico (chierico), dipinse nel 1652 la tela il cui soggetto è quanto mai appropriato per la Chiesa del Monte Purgatorio, poiché giganteggia nel quadro l'immagine di san Michele Arcangelo nel suo ruolo di psicopompo, proprio nel momento in cui accompagna con la mano l'Anima purificata e liberata dai ceppi per consegnarla alla Madonna della Libera, quindi alla grazia Divina. In un piccolo fotogramma sullo sfondo si vede una schiera di Eletti guidati dall'Arcangelo verso la comunione con i Santi. Alla beatitudine che sprigiona il dipinto nella sua parte alta, con la Vergine e Gesù Bambino benedicente, si contrappone in basso la folla di anime angosciate. Tra esse un chierico che bacia i piedi all'Arcangelo e una testa coronata che sembra dimenarsi tra le fiamme, forse come simbolo di un giudizio finale che accomuna tutti, senza distinzioni di classi sociali. Preziosamente addobbato l'abito di San Michele, con nappe, sigilli, nastri, guarnizioni di armature, sembra essere mosso dal vento, come quello dell'Anima purificata che rivela anche la posizione della gamba destra. In una salita ideale si passa dall'angoscia delle Anime del Purgatorio alla Beatitudine del Paradiso.
Nella chiesa è possibile ammirare l'antica campana in bronzo realizzata a Gallipoli nel 1652, fusa da Pietro De Napoli, come si legge sopra inciso, mentre l'organo a mantice fu realizzato dal leccese Francesco Giovannelli nel XVIII secolo.
Il primo piano fu occupato dall'Oratorio dove i membri della Congrega solevano riunirsi. Non ci sono più i preziosi arredi lignei ma risalta subito alla vista è il grande contro soffitto in legno completamente dipinto. Una pittura illusionistica basata sulla prospettiva (trompe l'oleil) molto diffusa nell'arte barocca, dove una balaustra con colonnine panciute gira tutto intorno a un dipinto centrale incorniciato che raffigura una Deposizione. Ai quattro lati del dipinto angioletti sembrano sorreggere altre quattro piccole immagini incorniciate che raffigurano Anime del Purgatorio. Angeli festanti affacciati dalla balconata, angeli musicanti, angeli che reggono ghirlande e a tutto fa da sfondo il cielo. Gli angeli musicanti probabilmente ricalcano un'altra funzione che avrà avuto quest'ambiente, ossia quella di cantoria, negli anni in cui ancora era aperto il cantiere della nuova Collegiata di San Martino, nella prima metà del Settecento. Quella degli angeli musicanti richiama l'iconografia del suffragio, diffusa per tutto il Seicento, un'ulteriore testimonianza del culto dei morti. Angeli che scendono dal cielo a prelevare le Anime Purganti anche con l'arte della musica, capace di omaggiare Dio con suoni melodici che sembrano parlare il linguaggio del Cielo; una musica dunque che muove a pietà e facilita il passaggio delle anime dal Purgatorio al Paradiso. L'oratorio è ancora chiuso alla fruizione pubblica, in attesa di restauri.
Altre letture sulla chiesa: il saggio dal titolo La pittura visionaria del cavaliere Giovanni Stefano Caramia, contenuto in Umanesimo della Pietra "Città e Cittadini" Dic. 2005, scritto da Francesco Semeraro, in cui si parla anche della fondazione della Chiesa del Monte Purgatorio, pp. 29-40;
il saggio Chiesa del Monte Purgatorio, scritto da Piero Marinò e contenuto nel suo ultimo libro "Martina Barocca e Rococò", pp.139-145;
Chiesa del Monte Purgatorio, scritto da Nicola Marturano in "Iconografia Francescana a Martina Franca", p.65 e p.150.