Le origini medievali di Martina Franca sono celate all'ignaro visitatore dalle scenografiche e raffinate forme architettoniche settecentesche che dominano nella città vecchia.
Si sa da ricerche storiche che già nel XIII secolo su un colle che sovrasta l'attuale Valle d'Itria, ora chiamato Rione Montedoro, esisteva un Castrum Martinae, un piccolo castello forse con poche abitazioni intorno. Sul colle opposto sorse, agli inizi del XIV secolo, la Franca Martina fondata dal principe di Taranto Filippo I d'Angiò che con un privilegio datato 12 agosto 1310 rese il nuovo abitato borgo franco, esente in perpetuo dal pagamento di decime. Altri privilegi furono concessi negli anni tanto da attirare nel nuovo centro demico molte genti sparse sui colli intorno, attratti soprattutto dalla concessione di terreni ai residenti in maniera indistinta, le Terre Universali. L'accresciuta popolazione rese necessaria la trasformazione del Casale di Martina in Terra, ossia una città fortificata munita di torri, porte e fossato e nel 1338 fu costruito un castello.
Il sogno demaniale degli abitanti purtroppo durò meno di un secolo, anzi il XIV secolo fu segnato da brevi periodi di demanialità regia alternati al potere feudale. Un potere feudale che si rafforzò nei secoli seguenti con giochi di alleanze tra feudatari e alcune intraprendenti famiglie locali che, a danno della collettività, seppero appropriarsi delle antiche Terre Universali utilizzate per fini agro-silvo-pastorali. Dai Del Tocco, i primi feudatari di Martina, ai Del Balzo Orsini, attraverso varie casate si giunse al potere dei Caracciolo nel 1507, che divennero duchi di Martina. I Caracciolo, di origine napoletana, governarono la città per tre secoli, fino al 1806, anno che segna la fine del sistema feudale.
Poco rimane della città medievale; riconoscibile è parte dell'impianto urbanistico e la torre campanaria della Basilica di san Martino (ex Collegiata), le torri circolari e alcuni toponimi. Il Seicento e il Settecento videro affermarsi rispettivamente il barocco e il rococò. Fu nel Settecento soprattutto che la città visse un rinnovamento architettonico dovuto anche ai cedimenti strutturali provocati dal sisma del 1743 che interessò tutta la Terra d'Otranto (il territorio compreso tra le odierne Provincie di Taranto, Brindisi e Lecce). Perlopiù si demolì e si ricostruì, là dove, nel caso degli edifici sacri, preesistevano chiese medievali.
È il caso della vecchia Collegiata romanica dedicata al Santo patrono Martino di Tours, che fu ricostruita nelle attuali forme barocche con l'imponente e vertiginosa facciata; oggi la chiesa è Basilica. Fu il caso delle chiese conventuali extramoenia e intramoenia, il cui passato remoto è riconoscibile nei chiostri e nei conventi attigui. Si affermò soprattutto l'architettura civile, con eleganti palazzi ornati da decori rococò realizzati da abili scalpellini artigiani. Tra le architetture civili la più imponente è senza dubbio il Palazzo Ducale dei duchi Caracciolo, costruito nelle parti stilisticamente più interessanti a cavallo tra il Sei e il Settecento dopo la demolizione del vecchio castello Orsini del Balzo. Il Palazzo per monumentalità e stile, manierista, è l'esaltazione del potere dei duchi Caracciolo sulla città. Nel Piano Nobile del palazzo si possono ammirare sulle pareti i dipinti a tempera del XVIII secolo opera del pittore francavillese Domenico Carella che, ispirato da grandi firme artistiche, riprodusse in stile rococò scene bibliche, cortesi e mitologiche, diffondendo una moda al punto che gli stessi temi sono dipinti in molti palazzi civili della nobiltà locale.
